Poznata gusarska zastava, koja se naziva i "Jolly Roger", transparent je s lubanjom i kostima na crnoj pozadini. Podrijetlo gusarske zastave datira iz takozvanog zlatnog doba piratstva.
Prvu zastrašujuću sliku koristio je Emmanuel Wynn, francuski gusar, 1700. godine. Taj se događaj spominje u zapisima britanskog Admiraliteta tog doba. Izvještaj kapetana Johna Cranbyja od 18. srpnja 1700. govori o tome kako je britanska mornarica progonila Wynnov gusarski brod blizu Zelenortskih otoka. Opis zastave sadrži lubanju, kosti, pješčani sat i crnu pozadinu. Peščani sat na zastavi značio je da će samo brza predaja spasiti žrtve gusara od smrti.
Simbolika zastave
Kosti i lubanje simbolizirali su smrt još od vremena Starog Rima. Bili su položeni u katakombe, grobove, kripte srednjeg vijeka. U početku je simbolika kostiju značila produženje života, života nakon smrti, budući da se kostur preminule osobe čuva mnogo dulje od ostalih tkiva. Kasnije su lubanja i kosti i njihove slike postali živi podsjetnik da će svi jednog dana umrijeti. Tako su počeli simbolizirati smrt.
Zašto su kosti na zastavi poprijeko? Jedno od objašnjenja za to je povezanost sa slikom kršćanskog groba. Druga se verzija odnosi na sliku Kristova raspeća, na kojoj su vrlo često bile prisutne lubanja i prekrižene kosti, neposredno uz noge raspetog Isusa. Bio je simbol trijumfa nad smrću i, istovremeno, podsjetnik na iskapanje mjesta raspeća - Golgote, što na grčkom znači "lubanja".
Upravo zato što su pirati počeli često koristiti simbol, postupno je nestao s raspeća do 1800. godine. Ideja o suživotu okrutnog piratskog ponašanja i kršćanskog raspeća u jednom simbolu postala je neprihvatljiva.
"Jolly Roger" ili "prekrasna crvena"
Ime poznate gusarske zastave obavijeno je tajnom. Prema jednoj verziji, engleski Jolly Roger (što se u prijevodu prevodi kao "Jolly Roger") dolazi iz francuskog joli rouge. No, francuska fraza se u značenju jako razlikuje od engleske: znači "lijepa crvena". To je zato što su i prije nego što je Jolly Roger ušao u modu, neke gusarske zastave bile crvene poput krvi. Ova boja značila je da pirati neće poštedjeti nikoga od napadnutih. Ali ovo je samo jedna od inačica.
U doba kraljice Elizabete, rouge, koji je potekao iz francuskog jezika, na engleskom je jeziku postao ime Roger. Ovo ime u slengu značilo je "skitnica" i odnosilo se na sve asocijalne elemente društva, a posebno na gusare koji su brodovima tumarali vodama La Manchea.
Druga verzija tvrdi da su pirati đavla zvali Old Roger. Otuda i naziv zastave. Nazvali su ga veselim jer se čini da se lubanja na zastavi smiješi.
Različita tumačenja i holivudska slava gusarske zastave u modernoj kulturi otežavaju otkrivanje njezinog pravog podrijetla. Treba imati na umu da je povijest "Jolly Rogera" prilično kratka: ovaj dizajn zastave bio je popularan kod pirata otprilike prvih 20 godina 18. stoljeća.